もともとはそれぞれ個人で音楽活動を行っていたが、 共通の友人のためにオリジナル曲をプレゼントして贈ろう、とユニットを結成。その後、音楽的な方向性や考え方などで意気投合し、「Natural Crayon」としての曲作りやオリジナルCD制作に向けて活動を開始。

1998年12月に行われた「あなたが歌う「日立の樹」CMアレンジコンテスト」に応募したところ、ポップス部門でグランプリを受賞。1999年1月から3ヶ月間、Natural Crayonバージョンの「日立の樹」がTBSテレビ「世界ふしぎ発見！」終了後の１分間CMでON AIRされる。このCMに合わせて映像もCGを使って一新された。その後、HITACHI関連のイベントで野外ステージ等の活動を行う。

この年の夏、静岡県で開催された浜松のブティック「SPY」の15周年記念のコンテスト、通称「Boutique SPY 15th Anniversary Present SPY MUSIC CONTEST」では、「とびきりの笑顔」という楽曲で優秀賞を受賞、他の受賞曲も数曲収録したオムニバスアルバムがリリースされる。

薬害ヤコブ病の原告や弁護団への応援歌として「My Dear Friend」と「小さな手」の２曲を提供。弁護士会館での集会やイベントにての活動もする。

長年あたためてきた曲達を集結させたファーストアルバム「Natural Crayon」完成。

５月に行われた薬害ヤコブ病弁護団の５周年記念イベントにて、キャンペーンソングとして提供した２曲を歌う。

12月29日（土）高田馬場にあるライブハウス四谷天窓comfortにて初ライブを行う。約１時間のライブで８曲を演奏。

6月21日（土）高田馬場にあるライブハウス四谷天窓comfortにて2ndライブを行う。約１時間のライブで８曲を演奏。